Sản xuất Axit_tartaric

Axit L-(+)-tartaric

Đồng phân axit L-(+)-tartaric của axit tartaric được sản xuất công nghiệp với số lượng lớn nhất. Nó thu được từ cặn rượu, một phụ phẩm rắn của quá trình lên men rượu. Phụ phẩm trước đây chủ yếu bao gồm kali bitartrat (KHC4H4O6). Muối kali này được chuyển thành canxi tartrat (CaC4H4O6) sau khi xử lý bằng sữa vôi (Ca(OH)2):[19]

KO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + Ca(OH)2 → Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO 2) + KOH + H2O

Trong thực tế, sản lượng canxi tartrat cao hơn thu được với việc bổ sung canxi clorua. Canxi tartrat sau đó được chuyển thành axit tartaric bằng cách xử lý muối bằng dung dịch axit sulfuric:

Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + H2SO4 → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + CaSO4

Axit tartaric racemic

Axit tartaric racemic (ví dụ: hỗn hợp 50:50 của các phân tử axit D-(-)-tartaric và axit L-(+)-tartaric) có thể được điều chế trong phản ứng nhiều bước từ axit maleic. Trong bước đầu tiên, axit maleic được epoxit hóa bằng hydro peroxit sử dụng kali tungstat làm chất xúc tác.[19]

HO2CC2H2CO2H + H2O 2 → OC2H2(CO2H)2

Trong bước tiếp theo, epoxit bị thủy phân.

OC2H2(CO2H)2 + H2O → (HOCH)2(CO2H)2

Axit meso-tartaric được hình thành thông qua quá trình đồng phân hóa nhiệt. Axit dextro-tartaric được đun nóng trong nước ở 165 °C trong khoảng 2 ngày. Axit meso-tartaric cũng có thể được điều chế từ axit dibromosuccinic sử dụng bạc hydroxit:[20]

HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr

Axit meso-tartaric có thể được tách ra khỏi axit racemic dư bằng cách kết tinh, do racemat ít hòa tan hơn.

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Axit_tartaric http://192.129.24.144/licensed_materials/00897/pap... http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-b... http://crystal.flack.ch/sh5092.pdf http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%3... http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k32283/f149.i... http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k32283/f285.i... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19687573 //pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/341167 //pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6804665